O Windows 89 foi um dos softwares mais icônicos da história. Refletia o estilo de Bill Gates na liderança da Microsoft, e este foi um dos sistemas operacionais de código fechado mais utilizados de seu tempo.
Em 25 de junho de 1998, o Windows 98 foi lançado, apresentando várias melhorias em relação ao Windows 95, especialmente no que se refere à conectividade na internet.
O software contava com o Internet Explorer 4.01, o Microsoft personal Web Server (PWS) como servidor de web, o Outlook Express e o Microsoft Chat, entre outras soluções. Era um sistema operacional plenamente consciente que o mundo estava se voltando rapidamente para a internet, que ocupava mais e mais espaço nos lares e escritórios.
O Windows 98 exigia recursos técnicos alinhados ao seu tempo: processador 486 DX2 a 66 MHz, 16 MB de RAM e entre 210 MB e 400 MB de espaço de armazenamento. Marcou uma linha divisória na personalização dos sistemas da Microsoft, incluindo várias ferramentas para decorar a interface.
Também marcou a estreia do Windows Update, cobrando a atenção para os critérios de segurança. Foi introduzido como um site onde os usuários encontravam as atualizações necessárias.
Um ano depois, em maio de 1999, apareceu o Windows 98 SE, para corrigir os erros de um apressado primeiro lançamento, apresentando como o sistema deveria ter sido na realidade: com melhor suporte para USB, Internet Explorer 5.0, wake-on-LAN e Internet Connection Sharing.
Tudo isso… e o erro durante a apresentação do sistema operacional estava relacionado com a pressa mencionada. A tela azul da morte diante de Bill Gates ficou na história como um dos erros mais vergonhosos da história da Microsoft.